Bár Shaggy egész felnőtt életét az Egyesült Államokban élte le, igazi gyökereit Jamaikában, Kingstonban találjuk meg, ahol Orville Richard Burrell-ként látta meg a napvilágot 1968. október 22-én. Shaggy nemzetközi sikerei a Pure Pleasure című 1993-ban megjelent, debütáló nagylemezzel kezdődtek. Ezen az albumon szerepelt az Oh Carolina című sláger, amely a mai napig az egyik legnagyobb sikerű kislemez Nagy-Britanniában és a szigetország mellett kilenc másik országban is a sikerlisták csúcsára jutott.
Shaggy még ugyanabban az évben nagyszabású turnéra indult, amelyet 1995-ben második lemeze követett. A Boombastic már az Egyesült Államokban is közismertté tette Shaggy nevét. A platinalemezzé lett korong 1996-ban Grammy díjat nyert a legjobb reggae album kategóriájában, míg a lemez címadó dal hosszú hetekig vezette a Billboard reggae listáját. Ezen felül a Boombastic lett az év legnagyobb példányszámban elkelt kislemeze az USÁ-ban és a slágerlistán is előkelő helyen tanyázott a dal.
Eközben természetesen Shaggy európai sikersorozata is folytatódott, hiszen a Boombastic a kontinens országainak slágerlistáin szinte mindenhol a csúcsra tört. A Boombastic mellett szerepelt még többek között a lemezen a Summertime című dal friss hangzású változata, valamint Ken Boothe klasszikus dalának, a The Train Is Coming-nak, a feldolgozása, amely a Pénzvonat című filmben is hallható volt. 1996 szeptemberében, alig hogy befejezte világkörüli turnéját, Shaggy ismét stúdióba vonult, hogy felvegye harmadik albumát. A Midnite Lover címre hallgató nagylemez 1997-ben látott napvilágot.
Ekkorra a világ már jó ismerősként fogadta Shaggy nagyszerű zenei egyvelegét, amelyben a pop, a reggae, az r’n'b és a soul irányzatai keveredtek, mindig a megfelelő arányban.